Programma di Chimica delle Sostanze Organiche
Naturali
Prof. Vito Capriati
AA 2009-2010
1. Alcaloidi del Tropano
Generalità e classificazione. Atropina e pseudoatropina: struttura,
stereochimica e reattività. ()-Iosciamina. Determinazione della
configurazione assoluta dellacido ()-tropico. ()-Scopolamina:
reattività. Ecgonine: generalità. ()-Cocaina: generalità,
stereochimica, relazioni di prossimità spaziale tra i suoi sostituenti.
2. Alcaloidi delloppio
Generalità e modalità di ottenimento delloppio dal Papaver
Somniferum. Morfina: biosintesi e stereochimica. Papaverina ed Eroina: struttura
molecolare ed effetti farmacologici. Alcaloidi della Caephaelis ipecacuana
e dellHydrastis canadensis (idrastina e berberina). Curari e loro attività
biologica.
3. Alcaloidi della Cannabis sativa
Generalità, attività e chimica dei cannabinoidi. Hashish, Marjuana
e olio di hashish: preparazione ed effetti farmacologici.
4. Allucinogeni
Generalità. Peyote messicana. Psylocibe. MDA e MDMA.
5. Alcaloidi della Rauwolfia Serpentina
Generalità. Struttura, stereochimica ed attività biologica della
yohimbina e della reserpina.
6. Alcaloidi della Claviceps Purpurea (Segale cornuta)
Generalità. Derivati dellacido lisergico (di tipo ammidico, carbinolammidico,
peptidico, etc.) e della Clavina. Stereochimica dellacido lisergico
e isolisergico e dei loro derivati. LSD: sintesi, stereochimica ed effetti
farmacologici.
7. Terpeni e Steroidi
Generalità, presenza in natura e classificazione. Biosintesi dellacido
mevalonico, dellIPP, del DMAP e di altre specie rappresentative delle
varie classi. Monoterpenoidi: generalità, genesi dei vari scheletri
carboniosi. Sesquiterpenoidi: generalità, acido abscisico, a-santonina,
ormoni giovanili. Diterpenoidi: fitolo, acido abietico e giberelline. Sesterpenoidi:
biosintesi e presenza in natura. Triterpenoidi. Biosintesi dello squalene,
del lanosterolo, dello zimosterolo e del colesterolo. Acidi biliari: acido
colanico e colico. Saponine: presenza in natura, diosgenina. Fitosteroli:
biosintesi dellergosterolo e dello stigmasterolo. Vitamine D1, D2, D3
e D4: biosintesi e presenza in natura. Carotenoidi e xantofille: biosintesi
e ruolo biogenetico.
8. Prostaglandine e Trombossani
Prostaglandine: presenza in natura, attività biologica, biosintesi
dallacido arachidonico. Trombossani: attività biologica, classificazione,
struttura del TX-A2 e del TB-X2.
9. Lipidi
Generalità e classificazione. Acidi grassi insaturi e saturi: nomenclatura
e vari esempi. Trigliceridi e loro saponificazione. Fosfolipidi: lecitine, cefaline,
fosfatidilinositolo, plasmalogeni, cardiolipina, derivati della sfingosina.
Glicolipidi. Alcooli alifatici e Cere.
10. Composti fenolici
Presenza e ruolo in natura. Esempi di semplici fenoli, acidi fenolici, derivati
dellacetofenone e dellacido fenilacetico, acidi idrossamici. Cumarine
(pirano- e furanocumarine). Flavoni: diosmoside. Isoflavoni: ononoside. Flavonoli:
iperoside. Biflavonoidi e flavolani. Antocianine e antocianidine: struttura
e presenza in natura, carattere anfotero e relazione tra colore e modificazioni
strutturali, malvina e cianine. Tannini: presenza in natura, biosintesi dei
derivati condensati da catechine e leucoantocianidine. Tannini idrolizzabili:
gallotannini ed ellagiotannini.
11. Carboidrati
Presenza in natura e ciclo dellla fotosintesi. Struttura, nomenclatura, proprietà
fisiche e stereochimica dei principali monosaccaridi: aldoesosi e chetoesosi;
glucosio come costituente di metaboliti secondari; D-ribosio e 2-deossi-D-ribosio
come costituenti di acidi nucleici e deossiribonucleici. Monosaccaridi rari
costituenti di antibiotici quali leritromicina, adriamicina, la streptozotocina.
Disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio, trealosio e polialozuccheri a basso
potere calorico. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa, chitina, acido
ialuronico, inulina.
12. Metaboliti estratti da Organismi Marini
Saxitossina e Tetrodotossina.
Testo consigliato:
J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hobbs, D.V. Banthorpe and J.B. Harborne
"Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance"
Longman, 1994