Programma di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali
Prof. Vito Capriati

AA 2009-2010


1. Alcaloidi del Tropano
Generalità e classificazione. Atropina e pseudoatropina: struttura, stereochimica e reattività. (–)-Iosciamina. Determinazione della configurazione assoluta dell’acido (–)-tropico. (–)-Scopolamina: reattività. Ecgonine: generalità. (–)-Cocaina: generalità, stereochimica, relazioni di prossimità spaziale tra i suoi sostituenti.

2. Alcaloidi dell’oppio
Generalità e modalità di ottenimento dell’oppio dal Papaver Somniferum. Morfina: biosintesi e stereochimica. Papaverina ed Eroina: struttura molecolare ed effetti farmacologici. Alcaloidi della Caephaelis ipecacuana e dell’Hydrastis canadensis (idrastina e berberina). Curari e loro attività biologica.

3. Alcaloidi della Cannabis sativa
Generalità, attività e chimica dei cannabinoidi. Hashish, Marjuana e olio di hashish: preparazione ed effetti farmacologici.

4. Allucinogeni
Generalità. Peyote messicana. Psylocibe. MDA e MDMA.

5. Alcaloidi della Rauwolfia Serpentina
Generalità. Struttura, stereochimica ed attività biologica della yohimbina e della reserpina.

6. Alcaloidi della Claviceps Purpurea (Segale cornuta)
Generalità. Derivati dell’acido lisergico (di tipo ammidico, carbinolammidico, peptidico, etc.) e della Clavina. Stereochimica dell’acido lisergico e isolisergico e dei loro derivati. LSD: sintesi, stereochimica ed effetti farmacologici.

7. Terpeni e Steroidi
Generalità, presenza in natura e classificazione. Biosintesi dell’acido mevalonico, dell’IPP, del DMAP e di altre specie rappresentative delle varie classi. Monoterpenoidi: generalità, genesi dei vari scheletri carboniosi. Sesquiterpenoidi: generalità, acido abscisico, a-santonina, ormoni giovanili. Diterpenoidi: fitolo, acido abietico e giberelline. Sesterpenoidi: biosintesi e presenza in natura. Triterpenoidi. Biosintesi dello squalene, del lanosterolo, dello zimosterolo e del colesterolo. Acidi biliari: acido colanico e colico. Saponine: presenza in natura, diosgenina. Fitosteroli: biosintesi dell’ergosterolo e dello stigmasterolo. Vitamine D1, D2, D3 e D4: biosintesi e presenza in natura. Carotenoidi e xantofille: biosintesi e ruolo biogenetico.

8. Prostaglandine e Trombossani
Prostaglandine: presenza in natura, attività biologica, biosintesi dall’acido arachidonico. Trombossani: attività biologica, classificazione, struttura del TX-A2 e del TB-X2.

9. Lipidi
Generalità e classificazione. Acidi grassi insaturi e saturi: nomenclatura e vari esempi. Trigliceridi e loro saponificazione. Fosfolipidi: lecitine, cefaline, fosfatidilinositolo, plasmalogeni, cardiolipina, derivati della sfingosina. Glicolipidi. Alcooli alifatici e Cere.

10. Composti fenolici
Presenza e ruolo in natura. Esempi di semplici fenoli, acidi fenolici, derivati dell’acetofenone e dell’acido fenilacetico, acidi idrossamici. Cumarine (pirano- e furanocumarine). Flavoni: diosmoside. Isoflavoni: ononoside. Flavonoli: iperoside. Biflavonoidi e flavolani. Antocianine e antocianidine: struttura e presenza in natura, carattere anfotero e relazione tra colore e modificazioni strutturali, malvina e cianine. Tannini: presenza in natura, biosintesi dei derivati condensati da catechine e leucoantocianidine. Tannini idrolizzabili: gallotannini ed ellagiotannini.

11. Carboidrati
Presenza in natura e ciclo dellla fotosintesi. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e stereochimica dei principali monosaccaridi: aldoesosi e chetoesosi; glucosio come costituente di metaboliti secondari; D-ribosio e 2-deossi-D-ribosio come costituenti di acidi nucleici e deossiribonucleici. Monosaccaridi rari costituenti di antibiotici quali l’eritromicina, adriamicina, la streptozotocina. Disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio, trealosio e polialozuccheri a basso potere calorico. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa, chitina, acido ialuronico, inulina.

12. Metaboliti estratti da Organismi Marini
Saxitossina e Tetrodotossina.

 

Testo consigliato:

J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hobbs, D.V. Banthorpe and J.B. Harborne

"Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance"

Longman, 1994